Piper Kerman s-a născut într-o familie din care fac parte medici, avocați și educatori. În anul 1993 a intrat într-o relație amoroasă cu o altă femeie, care făcea trafic cu heroină, Kerman ocupându-se cu spălarea banilor câștigați în urma acestei operațiuni. În anul 1998 este acuzată de spălare de bani, pledează vinovată, și începând cu anul 2004 este încarcerată timp de un an într-o închisoare de maximă securitate din Danbury, Connecticut.